Milan er de forsvarende mestre i Serie A. De ønsker at beholde hele deres trup i næste sæson, så de er meget bekymrede for Leo. Han var en af Milans bedste spillere i sidste sæson og blev officielt vurderet af Serie A. som bedste spiller. Angriberen har scoret 14 mål og ydet 12 assists i 42 kampe. Han er en spiller, som store europæiske giganter ønsker at introducere, herunder Real Madrid.
Mange klubhold er meget interesserede i Leo, som bærer danmark fodboldtrøje. Milano-klubben er bange for Leos transfer, så den fornyede hans kontrakt frem til 2027. Derudover satte han et superhøjt likvideret skadebeløb op på sin kontrakt i håb om at binde ham. denne spiller. Hans nuværende frigivelsesklausul er på 150 millioner euro, og Milan håber at øge sin frigivelsesklausul til 200 millioner eller endda 250 millioner euro. Ifølge Gazzetta dello Sport vil dette blive ledsaget af en lønstigning og en kontraktforlængelse frem til 2027.
Leos nuværende kontrakt med Milan udløber i 2024. Klubbens mål er at forhindre ham i at forlade denne sommer, så de håber at forny hans kontrakt hurtigst muligt. De håber at beholde Leo iført en AC Milan trøje på holdet i de næste fem år. I stedet for at tage afsted gratis som Casey, Donnarumma, Calhanoglu, kan de tilføje nye klausuler til deres kontrakter afhængigt af tidligere omstændigheder.
